Είναι ίσως ο πιο πετυχημένος και γνωστός νέος σχεδιαστής μόδας στον κόσμο, και όχι τυχαία , καθώς το ταλέντο του φαίνεται να είναι αστείρευτο και λατρεύει αυτό που κάνει.
1.Aυτή τη στιγμή είναι διευθυντής του οίκου Burberry και βασικός σχεδιαστής.
2.Το 1994-1996 ήταν σχεδιαστής στον οίκο Donna Karan.
3.To 1996-2001 ήταν βασικός σχεδιαστής του οίκου Gucci.
4.Όταν ήταν στο Μιλάνο γνώρισε τον Geert Cloet, σχεδιαστή του οίκου Miu Miu, τον οποίο και ερωτεύτηκε. Λίγα χρόνια μετά ο Geert διαγνώστηκε με καρκίνο του εγκεφάλου και ο Christopher μετακόμισε μαζί του, στο Yorkshire, για να είναι κοντά στην οικογένεια του Bailey. O Cloet πέθανε τον επόμενο χρόνο.
5.Τον Μάιο του 2001 μπήκε στον οίκο Burberry και έγινε διευθυντής το 2009.
6.Το 2008 μαζί με την Angela Ahrendts, έφτιαξε το The Burberry Foundation, ένα ίδρυμα που βοηθά τους νέους ανθρώπους να πετύχουν τα όνειρά τους.
7.Κατάφερε, από τη στιγμή που ανέλαβε τον οίκο Burberry, να τον μετατρέψει στο Νο1 οίκο μόδας του Λονδίνου με 462 καταστήματα αυτή τη στιγμή σε όλο τον κόσμο.
8.Είναι γνωστός για την ευγένειά του που σκλαβώνει κυριολεκτικά όποιον τον συναντάει. Παρόλο που έχει καταφέρει σπουδαία πράγματα στο χώρο της μόδας δεν έχει ψωνιστεί ούτε στο απειροελάχιστο και συνεχίζει να δημιουργεί σα να ξεκίνησε μόλις, στο χώρο.
9.Τα show που διοργανώνει κάθε σεζόν στις Εβδομάδες Μόδας, μαζεύουν τον περισσότερο κόσμο από το χώρο της showbiz.
10. Ο οίκος Burberry κάτω από τη δική του επίβλεψη, ήταν ο πρώτος οίκος σε όλο τον κόσμο που επέτρεψε στο κοινό να παραγγέλνει ρούχα κατευθείαν από τα catwalks και να τουιτάρει την ώρα των shows. Ο ίδιος ο Bailey τονίζει πως λατρεύει την επικοινωνία με τον κόσμο και πως θέλει να κάνει όλο τον κόσμο να αγαπήσει τη μόδα.
